Храм Благовещения Пресвятой Богородицы – старейший в Самарской области. История храма своими корнями уходит в далёкий от нас XVIII век.
Основатель церкви Симеон Константинович вышел из дворянского рода Дмитриевых. Симеон Константинович Дмитриев - стольник, бывший воевода Пензы (1686), воевода Кашпира (1706), воевода Симбирска (1708-1709) и комендант Сызрани (1715-1716). По отцу он приходился прапрадедом писателю, поэту и баснописцу Ивану Ивановичу Дмитриеву, министру Юстиции и члену Государственного совета при Александре I, современнику Пушкина, а по мачехе - историографа Николая Михайловича Карамзина. За многолетнюю и исправную службу Симеон Дмитриев неоднократно жаловался от императора Петра I значительными земельными наделами, в том числе и в пределах Кашпира.
Здесь, в селе Семеновское, в нескольких километрах от современного поселка Новокашпирский, на южной окраине Сызрани, в 1711 году на своей вотчинной земле Симеон Константинович построил приходскую деревянную церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы. В 1712 году он основал при ней Благовещенский монастырь, известный как Симеоновский. Кашпирский Благовещенский мужской монастырь находился в Симбирской губернии в Сызранском уезде, вниз по реке Волге, в 14 верстах от города Сызрана.
В 1728 году взамен деревянного был построен каменный храм с двумя приделами – Благовещенским и Иоанна Богослова. В 1755 году построили третий придел, Богоявленский.
В 1764 году по указу Екатерины II, монастырь был упразднён. Благовещенский храм стал приходским для жителей сёл Семеновское и Благовещенское. Оба села в конце 60-х годов ХХ века исчезли после пуска Саратовской ГЭС.
В 1852 году дворянкой Варварой Александровной Карамзиной к церкви был пристроен каменный теплый придел во имя Архангела Михаила. Варвара Александровна приходилась племянницей Александра Николаевича Карамзина - сына знаменитого историографа Николая Михайловича Карамзина.
30 августа (12 сентября по н. ст.) 1871 года Император Александр II с наследником Цесаревичем Александром Александровичем и Великим Князем Владимиром Александровичем, со свитою, во время путешествия на Кавказ и Крым, посетили Благовещенский храм после того, как 29 августа 1871 года ими был заложен первый камень в фундамент нового кафедрального собора в Самаре. В память об этом событии храму преподнесли медную табличку с надписью о посещении высочайших особ. Сейчас эта памятная табличка хранится в краеведческом музее города Сызрани. Это был день тезоименитства Государя императора Александра II, день памяти святого благоверного князя Александра Невского. Важные гости участвовали в Божественной литургии.
Церковная Летопись содержит запись о том, что в это день священник Стефан Федорович Любомудров совершал в своей приходской церкви Божественную литургию, «Его Величество остался службою доволен и соизволил благосклонно выразиться так: «…превосходно служили, помолитесь обо мне».
В 1872 году ветхую деревянную крышу церкви заменили на железную на средства, пожертвованные Государем Императором Александром Николаевичем и другими благотворителями, имена которых, по их желанию, остались неизвестными.
В 1924 году храм во имя Благовещения Пресвятой Богородицы закрыт. В советское время храм использовался под колхозные нужды. Здесь находилось зернохранилище. В 1953 году приделы храма взорваны, их кирпич использовали для постройки печей в домах строящегося Кашпирского рудника. От храма осталась одна четвёртая часть.
В 2006 году при помощи благотворителей начались подготовительные работы: расчистка мусора, согласование документации. Рядом с разрушенным кирпичным зданием старого храма возвели небольшую деревянную церковь с колокольней во имя преподобного Сергия Радонежского. Также было заложено ещё несколько зданий на прилегающей территории.
На сегодняшний день в здании Благовещенского храма восстановлены стены алтаря и устроены над ним и основным зданием храма перекрытия. На четверике установлен купол с крестом. Возведены стены приделов. Для восстановления храма ещё предстоит сделать много: возвести перекрытия над приделами, покрыть крышу. Много работ предстоит сделать и внутри храма. Главные из них - это восстановление фресок на стенах, изрядно подпорченных надписями.
Протоиерей Виталий Колпаченко назначен настоятелем возрождающегося монастыря в феврале 2021 года. При нём Кашпирский Благовещенский Симеонов монастырь зарегистрирован как Архиерейское подворье, возобновлены регулярные богослужения.